Василий Щелкалов доводился родным братом Андрею Яковлевичу Щелкалову, человеку выдающихся дипломатических способностей и ума. Оба они были московскими дьяками, достигшими при дворе такого влияния, какого никогда прежде не имели люди их сословия. Неродовитые дворяне, Щелкаловы возвысились во времена опричнины при Иване Грозном и первыми из московских дьяков получили звание "думных", т.е. стали членами Боярской думы.
В 1566 г. Василий Щелкалов участвовал в Земском соборе; в следующем году он ездил с царскими послами к польскому королю Сигизмунду для заключения мирного договора; затем управлял Посольским приказом, Нижегородской четвертью, Казанским дворцом, Стрелецким приказом и Разрядной избой; позднее вновь возглавил Посольский приказ и одновременно был печатником (т.е. хранителем государственной печати).
По сведениям, иностранцы (в особенности, англичане) не любили братьев Щелкаловых — главным образом за то, что те стремились к уничтожению торговых привилегий иностранных купцов.
В 1585 г. за верную службу Василию Щелкалову были пожалованы Болшево, Костино и ряд других деревень в округе.
Согласно исследованию историков Р.Д. Позамантир и Л.К. Бондаренко, в то время владения думного дьяка выглядели так: "В центре тогдашнего Болшева располагались деревянная церковь и господский дом с различными службами и хозяйственными постройками: сараями, конюшнями, погребами, ледниками. Возле господского двора лепились дома слуг и холопов. Вокруг села были пашни, леса; на Клязьме имелась мельница, что "мелет в одны жерновы".
Крестьяне, которые несли государственные повинности (тягло) и отрабатывали барщину на своего господина, жили в небольших деревнях рядом с селом. При наличии свободных земельных пространств они предпочитали не расчищать лес под пашню, а селиться на полянах, в один — четыре двора. В вотчине Щелкалова было 10 таких деревень, из них "живущих" — только 5: Комаровка, также с мельницей на Клязьме и с пашнями; Копани с пашнями и дровяным лесом 5 десятин; Костино также с пашнями и дровяным лесом — 5 десятин; Усады, "а в ней пашни... лесу рощи 2 дес., да лесу болота 10 дес."; Савинская. В них было 17 крестьянских дворов.
Щелкалову также принадлежали 5 деревень "пустых", т.е. заброшенных, "пустошей": Бобровки, Селезнево, Городище, Лошаково, Истомы Пурышева".
Щелкаловы оказали поддержку Борису Годунову в продвижении его сначала к неограниченной власти среди бояр, а потом и к царствованию. Андрей Щелкалов, впрочем, до восшествия Бориса на престол не дожил.
Что касается Василия Щелкалова, то в 1601 г. он впал в немилость за "самовольство" (ещё прежде братья "искажали росписи родословных людей и влияли на местнический распорядок, составляя списки административных назначений").
Лжедмитрий I после своего воцарения на русском престоле (1605 г.) вновь возвысил Василия Щелкалова; тот вернулся к дипломатической деятельности и даже был пожалован званием окольничего (чин считался вторым по значимости в Боярской думе). Однако короткое царствование Самозванца сделало недолгим и второе возвышение думного дьяка: в 1606 г. при Василии IV Шуйском за покровительство Лжедмитрию I Щелкалов попадает в опалу и лишается своих владений.
Василий Щелкалов умер зимой 1610–1611 г. и был похоронен в Троице-Сергиевой лавре. Вероятно, перед смертью он принял иночество с именем Вассиан, подобно своему брату Андрею Щелкалову, который умер, приняв схиму с именем Феодосий.
